Możliwości piłkarskie miał ogromne, ale problemy życiowe jeszcze większe. Nie do przeskoczenia dla kogoś z takim charakterem jak jego. Mierzył się z chorobą alkoholową, depresją, kłopotami zdrowotnymi i zwykłą biedą, bo jako człowiek uzależniony przepuścił wszystkie pieniądze, które zdołał zarobić dzięki grze w piłce. Bywał agresywny, trafił do więzienia, podjął próbę samobójczą, przeszedł częściowy udar mózgu. Depresję leczył silnymi lekami psychotropowymi, ale… Zapijał je alkoholem. Miał też skłonności do wpadania w złe towarzystwo. Imprezował, balował na całego. To była jazda bez trzymanki. Czego nie przepił, to przegrał w kasynach, bo i od hazardu nie stronił.
Z prawem na bakier
Karierę sportową Sypniewskiego i całe życie zniszczył nałóg alkoholowy. Palił też mnóstwo papierosów. Nieustannie wpadał w śmiertelnie niebezpieczną spiralę skumulowanych słabości, która sprowadzała go na złe tory. A nawet na bardzo złe. Miał regularne kłopoty z prawem. Wszczynał burdy, awantury. Gdy się napił, żadnych granic dla niego nie było, nie zatrzymywał się.
Pewnego razu tak szalał pod blokiem w Łodzi, gdzie mieszkała jego konkubina z ich synem, że została wezwana policja. Igor chciał na siłę zobaczyć się z dzieckiem. Matka nie zgadzała się, bo były piłkarz był kompletnie pijany. Sypniewskego aresztowano, miał 2 promile alkoholu we krwi.
W 2007 roku ostał skazany na 1,5 roku więzienia za groźby karalne wobec partnerki i psychiczne znęcanie się nad matką. Za kratami spędził w sumie 14 miesięcy.
A to tylko wierzchołek góry lodowej. Policja zatrzymywała go wielokrotnie. Zawsze zaczynało się od libacji, później następowała awantura, agresywne zachowanie wobec otoczenia i policjantów, znieważanie mundurowych. W Szwecji – w kraju gdzie kupno mocnego alkoholu wcale nie jest łatwe – zatrzymano Sypniewskiego za prowadzenie samochodu w takim stanie, że nie był w stanie z niego wysiąść.
Na wszystkie jego występki były paragrafy, ale zdarzało się, że część win mu darowano, przymykano oko ze względu na piękną karierę sportową, albo – już w późniejszym okresie – ze względu na trudną sytuację życiową. Liczono, że Igor kiedyś w końcu się poprawi, że się zmieni, że coś zrozumie. Nic z tego.
Nieekskluzywna pani prokurator
W tamtym okresie zdjęcia dwukrotnego reprezentanta Polski w zielonym drelichu więziennym pojawiały się mediach często. Na fotografiach Igor miał ręce w kajdankach, od których prowadził długi łańcuch, który z kolei spinał nogi na wysokości kostek. Środki bezpieczeństwa nie były dobrane przypadkowo. Policjanci znali go zbyt dobrze. Wiedzieli, że były sportowiec – mimo że wyniszczony przez alkohol – może być szalenie niebezpieczny, jeśli załączy mu się agresja, a załączała się często.
Już w tamtym czasie Sypniewski nie przypominał piłkarza. Gazety publikowały zdjęcia Igora pod sklepem spożywczym jak „leczy” się piwkiem, tanim winem, albo zaczepia ludzi, żebrząc o dwa złote. Wygląda jak typowy ludzki wrak, wyniszczony chorobą alkoholową.
W jednym z reportaży telewizyjnych pokazano kompromitujący fragment rozprawy w sądzie, gdy zeznawał zatrzymany Sypniewski. Kompromitujący, bo niedawny gwiazdor europejskich stadionów wyglądał nie jak dawna futbolowa gwiazda, lecz wyrzutek i tak też się zachowywał w sądzie.
Gdy sędzia pouczał „Sypka”, żeby nie mówił do niego per pan, tylko „Wysoki Sądzie”, piłkarz nadal cwaniakował. – No dobra, dobra, no tak. Jak to się mówi? Wie pan, ja prosty człowiek jestem. Nooo, chciałbym wyjść na wolność, ale widzę, że nie sprzyja mi tu pani prokuratur. Widzę, że jest troszeczkę taka… Że tak powiem… Nieekskluzywna – bredził, nie znając znaczenia słów, albo udając, że go nie zna. To było aż przykre, choć jednocześnie żałosne.