Jako trener towarzyszył przez blisko sześć wielu bokserom, w tym kilku mistrzom świata. Jego największą zaletą była umiejętność motywowania zawodników, często w trudnych momentach. Do historii przeszła jego ekspresyjna rozmowa z Leonardem w końcówce walki o pas mistrzowski w 1981 roku przeciwko Thomasowi Hearnsowi, który dominował w tym pojedynku, ale ostatecznie został znokautowany. - Nie pamiętam dokładnie, co powiedział, ale pamiętam, że wstałem po tej przerwie i po prostu wiedziałem, że nie mogę przegrać. Dzięki niemu poczułem, że jestem lepszy i że nikt mnie nie jest w stanie pokonać - wspomina "Sugar" Leonard.
W 1994 roku Dundee został wprowadzony do Galerii Sław Boksu. W ostatnich latach, mimo wieku i niezbyt dobrego stanu zdrowia wciąż był aktywny w środowisku. Pomagał aktorowi Russellowi Crowe w przygotowaniach do filmu "Cinderella Man" o bokserze Jamesie J. Braddocku. Nawet wystąpił w epizodzie towarzysząc głównemu bohaterowi w narożniku.
W listopadzie 2008 roku został zatrudniony jako konsultant Oscara de la Hoi przed walką z Mannym Pacquiao.pap, ps